SÁCH DO TÔI VIẾT

HỖ TRỢ TÌM KIẾM

Google

TÀI NGUYÊN BLOG


ĐANG ONLINE

5 khách và 0 thành viên

Trò chuyện cùng tôi

  • (Quản Trị BLOG)

Thống kê

  • truy cập   (chi tiết)
    trong hôm nay
  • lượt xem
    trong hôm nay
  • thành viên
  • Sắp xếp dữ liệu

    Biểu cảm

    Hoan hô Hi hi hi Buồn quá Buồn ngủ rồi Ha ha ha Hô hô hô Cười nhăn răng

    Đang đợi đấy Nhất trí cao Gọi điện nhé Suỵt … Hết cách rồi

    Sợ quá Suy nghĩ Tại sao Tạm biệt Trời ơi! Tức giận

    Hu hu hu Không thèm nói Xấu hổ Ồ !!! Nhanh lên nào Yeah!

    Trở về đầu

    phím tắt CTRL + HOME

    Chào mừng quý vị đến với BLOG HÓA HỌC - Chia sẻ tài liệu.

    Quý vị chưa đăng nhập hoặc chưa đăng ký làm thành viên, vì vậy chưa thể tải được các tư liệu của Thư viện về máy tính của mình.
    Nếu đã đăng ký rồi, quý vị có thể đăng nhập ở ngay ô bên phải.
    Gốc > Lý thuyết về Hóa học hữu cơ >

    Anđehit




    I. Cấu tạo:

    1. Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm -CH=O (cacbanđehit)  liên kết nguyên tử H hoặc với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon.

    CTTQ: CmH2m+2-2a-x (CHO)x (m 0; a 0; x 1).

     


    2. Anđehit no đơn chức là các hợp chất hữu cơ có nhóm - CHO  gắn với nguyên tử hiđro hoặc nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon no.

    CTTQ là CmH2m+1CHO (m 0) hay CnH2nO (n 1)

    Giới thiệu một số chất:

    +) Anđehit no đơn chức:

    CTPT        CTCT              Tên gọi

    CH2O     HCH=O        metanal -  Anđehit focmic – focmanđehit

    C2H4O   CH3CHO      etanal- Anđehit axetic – axetanđehit

    Cn­­H2nO  CnH2n+1CHO        ankanal

    +) Anđehit không no đơn chức: 

             C3H4O   CH2=CH - CHO     propenal (Anđehit acrylic)

    +) Anđehit no đa chức

             C2H2O2  OHC - CHO           Etanđial (Anđehit oxalic)

    +) Anđehit thơm
                
                     C6H5CHO                          Anđehit benzoic 

    II. Đồng phân.

          Bao gồm các loại đồng phân

              +) Anđehit: mạch C thẳng, nhánh.

              +) xeton

              +) ancol không no

              +) ete không no

    IV. Tính chất vật lý:

    1. Tính tan

    - Trừ HCHO và CH3CHO tan tốt trong nước còn lại nói chung rất ít hoặc không tan trong nước vì không tạo liên kết hiđro với nước.

    - Độ tan giảm khi số C tăng.

    2. Trạng thái

    - HCHO: khí  (- 21 độ C)

    - Các chất khác: lỏng

     Riêng: HCHO nếu hoà tan vào nước tạo dung dịch 37% đến 40% gọi là dung dịch foocmalin dùng để giữ cho thực vật, động vật lâu bị phân huỷ.

    3. Nhiệt độ sôi

    - Thấp hơn so với ancol tương ứng vì không có  iên kết hiđro giữa các phân tử anđehit với nhau.

    - Số cacbon càng tăng thì nhiệt độ sôi càng lớn.

    V. Tính chất hoá học:

    - Trong phân tử anđehit có nhóm C=O phân cực về phía oxi (nguyên tử cacbon mang điện tích dương, nguyên tử oxi mang điện tíc âm) nên dễ tham gia phản ứng cộng nucleophin.

    - Ở nhóm -CHO có C+1 là mức oxi hoá trung gian nên anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử (gọi là sản phẩm trung gian giữa ancol bậc 1 và axit cacboxylic).

    - Ngoài ra còn có các phản ứng khác.

      1. Phản ứng cộng nucleophin (AN)

     

    a. Cộng NaHSO3 (natri bisunfit)

                       RCHO  +  NaHSO3  →  R-CH(SO3Na)-OH
                       R-CH(SO3Na)-OH  +  HCl   →  RCHO + NaCl + SO2 +  H2O
            2 phản ứng trên kết hợp để tách anđehit ra khỏi hỗn hợp

              b. Cộng RMgX:

                       RCHO  +  R'MgX   →   RR'CH-O-MgX                 

    c. Cộng HA (HCN,...)
                       RCHO  +  HCN 
    →  R-CH(CN)-OH

                                

    2. Phản ứng oxi hoá - khử: Anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử.

    a. Tính oxi hoá:

                       RCHO  +  H2  →  RCH2OH   

    b. Tính khử:

    +)  Tác dụng O2:

                                 - Oxi hoá hoàn toàn thu được CO2 + H2

                                 - Oxi hoá không hoàn toàn thu được RCOOH

                      

    +)  Tác dụng dung dịch AgNO3/NH3 tạo Ag hiện tượng tráng bạc.

    AgNO3 + 3NH3 + H2  [Ag(NH3)2]OH  + NH4NO3

    RCHO  + 2[Ag(NH3)2]OH  RCOONH4   +   2Ag  + 3NH3  +  H2O
    R(CHO)n+2n[Ag(NH3)2]OH  R(COONH4)n + 2nAg + 3nNH3+nH2

     

              Với các anđêhit: 
                                  

    Riêng:   HCHO 
                              

                  +  tỉ lệ 1/2 và tạo sản phẩm hữu cơ HCOONH4

                            +  tỉ lệ 1/4 và tạo sản phẩm vô cơ (NH4)2CO3

    +) Tác dụng Cu(OH)2 tạo Cu2O đỏ gạch:

             RCHO  +  Cu(OH)2  →  RCOOH  +  Cu2O  +  H2O

    Với anđehit đơn chức :
                      

    Riêng HCHO: Tạo HCOOH (tỉ lệ 1/2) hoặc CO2 (tỉ lệ 1/4)

    +) Tác dụng với dung dịch Br2 hoặc dung dịch KMnO4 với hiện tượng mất màu dùng để nhận biết.

    RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr

    RCHO + KMnO4 + H2O RCOOH + MnO2 +KOH

    3. Phản ứng trùng ngưng với phenol:

    Nếu là HCHO tạo Poli(phenol-fomanđehit) (PPF)

    PPF có 3 dạng : nhựa  novolac, nhựa rezol, rezit (đun nóng nhựa rezol).

    Nhựa novolac : Đem đun nóng hỗn hợp fomanđehit và phenol lấy dư, xúc tác axit được nhựa novolac (mạch không phân nhánh).

    Nhựa rezol : Đun nóng hỗn hợp phenol và fomanđehit theo tỉ lệ mol 1: 1,2 có xúc tác là kiềm ta được nhựa rezol (mạch không phân nhánh), nhưng có một số nhóm -CH2OH ở vị trí số 4 hoặc 2 của nhân phenol còn tự do :

    Nhựa rezit : Khi đun nóng nhựa rezol ở nhiệt độ 150 độ C thu được nhựa có cấu trúc mạng lưới không gian gọi là nhựa rezit hay còn gọi là bakelit.

    c. Trùng ngưng với ure tạo chất dẻo ure focmanđehit:

                   
      

    d. Phản ứng của gốc hiđro cacbon không no: Phản ứng cộng

    Ví dụ: cộng H2; dung dịch Br2 làm tỉ lệ phản ứng tăng lên.

    CH2=CH-CHO + 2H2 CH3-CH2-CH2OH

    CH2=CH-CHO + 2Br2 CH2BrCHBr-CHO

    4. Riêng HCHO


                                                              (but-2-in-1,4-điol)

    2HCHO  C6H12O6

    2HCHO    HOCH2CHO

    V. Điều chế:

    1. Từ ancol bậc 1 với xúc tác là Ag, Cu  (Phương pháp này dùng trong công nghiệp)

      2RCH2OH  +  O2    2RCHO          

    2. Từ dẫn xuất đihalogen ở nguyên tử cacbon đầu mạch:

              RCHX2   +   2NaOH      RCHO   +   H2O   +   2 NaX

    3. Từ dẫn xuất halogen ở nguyên tử cacbon không no đầu mạch:

              RCH=CHX   +   NaOH      RCH2CHO   +   NaX

    4. Từ este đính với phần gốc không no ở cacbon nối đôi:

              RCOO-CH=CHR'   +   NaOH     RCOONa   +   R'CH2CHO

     
    5. Riêng

        a. HCHO:       CH4 + O2    HCHO + H2O                   

        b. CH3CHO:
             
            

            
     

      c. Salixilic:

                      

     

     Đặc biệt:

                      


    VI. Phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm

    1. Trong phản ứng tráng gương

    - So sánh số mol anđehit và Ag tạo thành để xác định loại anđehit.

    - Sử dụng phương pháp bảo toàn electron

              + Nếu 1 mol anđehit nhận 2 e thì anđêhit đơn chức

              + Nếu 1 mol anđehit nhận 4 e thì anđêhit hai chức hoặc HCHO hoặc đơn chức không no, có 1 liên kết đôi.

    - Chú ý trường hợp hỗn hợp 2 anđehit cùng tham gia phản ứng tráng gương, cần so sánh để xác định trong hỗn hợp có hay không có HCHO.

    2. Trong phản ứng đốt cháy

    - So sánh số mol CO2 và H2O để xác định anđehit

              + Nếu số mol CO2 = H2O : thì anđehit no và đơn chức

              + Nếu số mol CO2 > H2O : thì anđehit không no hoặc đa chức.

    - Áp dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố : với anđehit đơn chức
                      
                          

    (ST)


    Nhắn tin cho tác giả
    Nguyễn Đình Hành @ 10:34 26/06/2010
    Số lượt xem: 14223
    Số lượt thích: 0 người
     
    Gửi ý kiến

    Trở về đầu

    phím tắt CTRL + HOME